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DESCOBERTAS CIENTÍFICAS MAIS IMPORTANTES
Estereoquímica. História e essência da descoberta científica
Diretório / As descobertas científicas mais importantes “As ideias sobre o arranjo espacial das menores partículas de matéria começaram a ser expressas desde que a própria ideia de moléculas e seus átomos constituintes apareceu na ciência”, escreve V.M. Potapov. J. Dalton no início do século XNUMX, ele falou sobre possíveis formas esféricas, tetraédricas, hexaédricas no atomismo. Mais ou menos ao mesmo tempo, Wollaston chamou a atenção para a necessidade de considerar o arranjo dos átomos no espaço e apontou que o "equilíbrio estável" quando dois tipos de átomos são combinados em uma proporção de 1:4 é alcançado com seu arranjo tetraédrico. No entanto, Wollaston estava pessimista sobre a possibilidade de conhecer o "arranjo geométrico das partículas primárias". Pensamentos sobre a possibilidade de um arranjo diferente de átomos em moléculas foram repetidamente expressos no início do século XIX por vários cientistas em conexão com a discussão dos problemas de isomerismo... Assim, em 1831, J. Berzelius escreveu que "há corpos compostos pelo mesmo número de átomos dos mesmos elementos, mas dispostos de maneira desigual e, portanto, com propriedades químicas desiguais e uma forma cristalina desigual". Já no final dos anos quarenta, L. Gmelin observou: “Os átomos não estão localizados, como expresso pela fórmula, em uma linha ... resultado do qual eles formam figuras mais ou menos regulares. Portanto, é extremamente importante determinar esse arranjo de átomos ... porque a partir disso, talvez, mais luz seja lançada sobre a forma cristalina, isomerismo ... sobre a constituição de compostos orgânicos. famoso químico russo A. M. Butlerov em vários de seus primeiros trabalhos, ele também expressou pensamentos interessantes sobre a estrutura espacial das moléculas: "... não acredito que seja impossível, como ele pensa Kekule, representam no plano a posição dos átomos no espaço". Esta é uma declaração de 1864, e dois anos antes Butlerov falou sobre o arranjo tetraédrico de substituintes em torno de um átomo de carbono: "... , imagine-o na forma de um tetraedro, no qual cada um dos 4 planos é capaz de ligar 4 parte de hidrogênio ... "No entanto, não há razão para classificar Butlerov entre os fundadores da estereoquímica. PI Walden argumenta: “Por que, alguém se pergunta, demorou mais 25 anos para a estereoquímica surgir apenas em 1874? .. A resposta pode ser dada facilmente: a ideia apareceu antes dos fatos! ideia é transformada. Os fenômenos que serviram diretamente de impulso para o nascimento da estereoquímica foram descobertos em uma das áreas fronteiriças da física e da química no estudo da interação da luz e da matéria. Primeiro, a luz polarizada foi descoberta. Seus estudos posteriores foram realizados pelo cientista e político francês Dominique François Arago (1786-1853). Em 1811, ele conseguiu descobrir que o quartzo tem a capacidade de girar o plano de polarização da luz. Arago chamou esse fenômeno de atividade óptica. Ficou cada vez mais claro que essa habilidade estava relacionada ao estado cristalino. Afinal, vale a pena dissolver o quartzo e perde atividade óptica. Quatro anos depois, o próximo passo foi dado por J.B. Biot, que estabeleceu que vários líquidos orgânicos também têm atividade óptica. É claro que aqui a explicação deveria ser buscada não mais nas características do cristal, mas nas propriedades da própria substância. Outros progressos estão relacionados com o trabalho Louis Pasteur. O ponto de partida do trabalho estereoquímico de Pasteur foram os estudos cristalográficos de sais de ácido tartárico. VM Potapov descreve esse processo da seguinte forma: “Na primeira fase da pesquisa sobre substâncias opticamente ativas, acreditava-se que seus cristais são sempre hemiedrais, ou seja, podem existir em duas formas que se relacionam entre si como um objeto à sua imagem no espelho A única exceção aparente a essa regra foram os cristais de ácido tartárico dextrógiro, que, segundo o químico alemão E. Mitscherlich, revelaram-se não hemiédricos, coincidindo completamente em forma com os cristais do isômero opticamente inativo - ácido tartárico. Em 1848, L. Pasteur repetiu o experimento de E. Mitcherlich e descobriu a hemiedria em cristais do sal de sódio e amônio do ácido da uva (opticamente inativo). Ao mesmo tempo, descobriu-se que os cristais de duas formas de espelho se encontram simultaneamente. Separando-os com uma pinça e dissolvendo-os separadamente em água, Pasteur descobriu que ambas as soluções são opticamente ativas, com uma girando o plano de polarização para a direita, como o ácido tartárico natural, e a outra para a esquerda. Assim, foi demonstrado pela primeira vez que uma substância opticamente inativa - o ácido tartárico - é uma mistura de dois componentes opticamente ativos: o ácido tartárico dextrógiro e o ácido tartárico levógiro. Todas as realizações acima prepararam o triunfo de Jacob Henry van't Hoff (1852–1911). Ele nasceu na Holanda em Rotterdam na família de um médico. Depois de se formar na escola, Henry entrou no Instituto Politécnico de Delft com a idade de dezessete anos. No final do segundo ano, ele faz os exames para o terceiro. van't Hoff acredita que o ensino superior não é suficiente e decide trabalhar em sua tese de doutorado. Para fazer isso, ele decide continuar sua educação na Universidade de Leiden. No entanto, ele decididamente não gostou de lá, e Henry vai para Bonn ao famoso químico Kekule. Após a descoberta do ácido propiônico por jovens cientistas, Kekule recomendou que seu aluno fosse a Paris ao professor Wurtz, especialista em síntese orgânica. Em Paris, Henry se aproximou do químico industrial francês Joseph Achille Le Bel (1847-1930). Ambos acompanharam com interesse a pesquisa de Pasteur no campo da isomeria óptica. E então ... Aqui está o que K. Manolov escreve em seu livro "Grandes Químicos": "Havia uma rica biblioteca na Universidade de Utrecht. Aqui Henry conheceu um artigo do professor Johannes Wislicenus sobre os resultados de um estudo de ácido lático . Ele pegou um pedaço de papel e desenhou a fórmula do ácido lático. No centro da molécula, há novamente um átomo de carbono assimétrico. Em essência, se quatro substituintes diferentes forem substituídos por átomos de hidrogênio, o resultado é uma molécula de metano. Imagine que os átomos de hidrogênio na molécula de metano estão localizados no mesmo plano que o átomo de carbono. Van't Hoff foi atingido por um pensamento inesperado. Ele deixou o artigo sem ler e saiu para a rua. A brisa da noite despenteou seus cabelos loiros, ele não percebeu nada ao redor - diante de seus olhos estava a fórmula do metano que acabara de desenhar. Mas qual é a probabilidade de que todos os quatro hidrogênios estejam no mesmo plano? Tudo na natureza tende a um estado de energia mínima. Nesse caso, isso acontece apenas quando os átomos de hidrogênio estão dispostos uniformemente ao redor do átomo de carbono no espaço. Van't Hoff imaginou mentalmente como seria uma molécula de metano no espaço. Tetraedro! Claro, um tetraedro! Esta é a melhor localização! E se os átomos de hidrogênio forem substituídos por quatro substituintes diferentes? Eles podem assumir duas posições diferentes no espaço. Esta é a solução para o enigma? Van't Hoff correu de volta para a biblioteca. Como um pensamento tão simples não lhe ocorreu até agora? As diferenças nas propriedades ópticas das substâncias estão associadas principalmente à estrutura espacial de suas moléculas. Dois tetraedros apareceram em um pedaço de papel ao lado da fórmula do ácido lático, um sendo uma imagem espelhada do outro. Van't Hoff se alegrou. Moléculas de compostos orgânicos têm uma estrutura espacial! É tão simples... Como ninguém descobriu ainda? Ele deve imediatamente expor sua hipótese e publicar o artigo. Um erro não é descartado, mas se seu palpite estiver correto ... van't Hoff pegou uma folha de papel em branco e escreveu o título de um artigo futuro: "Uma proposta para aplicar fórmulas químicas estruturais modernas no espaço , juntamente com uma nota sobre a relação entre a capacidade de rotação óptica e o design químico de compostos orgânicos ". O título acabou sendo bastante longo, mas refletiu com precisão o objetivo e a conclusão principal. "Vou me permitir neste relatório preliminar expressar alguns pensamentos que podem provocar discussão", começou Van't Hoff em seu artigo. As intenções do autor eram as mais belas, as ideias originais e promissoras, mas um pequeno artigo impresso em holandês passou despercebido pelos cientistas europeus. Apenas Bui Ballot, professor de física da Universidade de Utrecht, apreciou." Apenas dois meses se passaram desde que o amigo de Van't Hoffard, J. Le Bel, publicou seu trabalho. Nele, ele explicou o aparecimento da atividade óptica pelas características espaciais da estrutura das moléculas da mesma maneira que o cientista holandês havia feito anteriormente. Mas as obras não eram exatamente idênticas. “A diferença mais significativa foi”, escreve Potapov, “que Van't Hoff falou sobre a direcionalidade das valências do átomo de carbono, usando uma imagem geométrica clara do tetraedro, e Le Bel representou as valências como uma espécie de não- força centrípeta orientada. O agrupamento de substituintes que surge em torno do átomo de carbono pode ser, de acordo com Le Bel, diferente dependendo da natureza desses substituintes, mas não necessariamente tetraédrico.Na aplicação à explicação das causas da atividade óptica no presença do chamado átomo assimétrico, ambas as abordagens deram o mesmo resultado, mas a teoria de van't Hoff mais claramente formulada acabou sendo muito mais frutífera para explicar a série de outros fatores." O holandês desenvolveu a própria ideia da estrutura espacial das moléculas não apenas para explicar os fenômenos de isomerismo óptico. “Em seu artigo”, continua Manolov, “ele deu uma explicação simples do isomerismo geométrico. Tendo examinado a estrutura dos ácidos fumárico e maleico, ele mostrou esquematicamente que seus dois grupos carboxila podem estar localizados em um ou dois lados opostos em relação ao plano da dupla ligação entre os átomos de carbono". O novo artigo de Van't Hoff "Química no Espaço", onde ele expressou todas essas considerações, serviu como o início de uma nova etapa no desenvolvimento da química orgânica. Pouco depois de sua publicação, em novembro de 1875, van't Hoff recebeu uma carta do professor Wieslicenus, que ensinava química orgânica em Würzburg e era um dos mais famosos especialistas nesse campo. "Gostaria de obter permissão para a tradução de seu artigo para o alemão por meu assistente Dr. Hermann", escreveu Wislicenus. "Seu desenvolvimento teórico me trouxe grande alegria. Vejo nele não apenas uma tentativa extremamente espirituosa de explicar fatos até então incompreensíveis , mas que em nossa ciência ... adquira um significado que marca uma época. A tradução do artigo foi publicada em 1876. A essa altura, van't Hoff conseguiu um emprego como assistente de física no Instituto Veterinário de Utrecht. O "mérito" especial na popularização das novas visões de van't Hoff pertenceu ao professor Hermann Kolbe, de Leipzig, que se manifestou contra o artigo e, além disso, em tom bastante áspero. Em seus comentários sobre o artigo de van't Hoff, ele escreveu: "Um certo médico J. G. van't Hoff do Instituto Veterinário de Utrecht, aparentemente, não gosta de pesquisas químicas precisas. É muito mais conveniente para ele sentar-se em Pegasus ( provavelmente levado contratado no Instituto Veterinário) e proclama em sua "Química no Espaço" que, como lhe pareceu durante um voo ousado para o Parnaso químico, os átomos estão localizados no espaço interplanetário. Naturalmente, todos que leram essa repreensão afiada ficaram interessados na teoria de Van't Hoff. Assim começou sua rápida disseminação no mundo científico. Agora van't Hoff podia repetir as palavras de seu ídolo Byron: "Uma manhã acordei uma celebridade". Poucos dias após a publicação do artigo, Kolbe van't Hoff foi oferecido um cargo de professor na Universidade de Amsterdã e, a partir de 1878, tornou-se professor de química. Autor: Samin D. K.
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