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DESCOBERTAS CIENTÍFICAS MAIS IMPORTANTES
Benzeno. História e essência da descoberta científica
Diretório / As descobertas científicas mais importantes O estudo dos compostos aromáticos começou a se desenvolver somente depois que os princípios básicos da teoria da estrutura química foram reconhecidos pelos químicos orgânicos. Em meados do século XIX, no campo dos compostos aromáticos, a maioria dos químicos tratava o grupo de seis átomos de carbono como um todo, sem sequer comentar sua estrutura química. Para compostos aromáticos, a presença de um grupo especial de carbono de seis átomos, por exemplo, no benzeno, foi considerada característica. Quanto ao benzeno, assumiu-se erroneamente que havia duas variedades dele: comum com ponto de ebulição de 80 graus Celsius e parabenzeno com ponto de ebulição de 97 graus. Tal teoria tornou ainda mais difícil responder à questão de quantos isômeros podem ser obtidos substituindo um hidrogênio no anel benzênico. "O Sr. Kolbe acreditava que, além do ácido benzóico, existe um ácido isomérico - ácido sálico", escreve G.V. Bykov. . A. M. Butlerov em 1864 limitou-se a supor que no benzeno "e seus derivados pelo menos algumas das unidades de carbono estão interligadas por uma maior quantidade de afinidade do que no hidrocarboneto C6H14 ..." Da mesma forma Kekule no mesmo 1864, ele referiu compostos aromáticos e naftaleno a compostos em que os átomos de carbono estão supostamente ligados por "duas ou talvez três unidades de afinidade". Na primeira metade da década de 1864, novos fatos interessantes começaram a surgir, principalmente os relativos ao número de deputados. Em 1863, foi demonstrada a identidade do metilfenil com o tolueno, o que já indicava a equivalência de seis átomos de carbono no benzeno. As informações sobre a estrutura dos derivados de benzeno dissubstituídos foram se acumulando: em 1864, K. Zaitsev obteve o terceiro ácido hidroxibenzóico; no mesmo ano, G. Fischer isolou o terceiro ácido nitrobenzóico; em XNUMX, G. Glazivets e L. Barth sintetizaram o resorcinol, o terceiro representante dos álcoois aromáticos di-hídricos, etc. resíduo de água alcoólica em relação ao grupo carbono fenil". Assim, no radical fenil ligado a um grupo carboxila, ele distinguiu três átomos de hidrogênio; quando cada um deles é substituído por hidroxila, três ácidos hidroxibenzóicos diferentes são obtidos. Assim, o terreno já está preparado para uma generalização bem sucedida do material disponível. Em 1865, A. Kekule fez exatamente essa generalização, assumindo que os átomos de carbono no núcleo de benzeno formam uma cadeia fechada, conectando-se alternadamente: ou com a ajuda de um par, depois dois pares de unidades de afinidade ... " August Kekule (1829–1896) nasceu na Alemanha. O menino era incrivelmente talentoso. Mesmo na escola, ele falava quatro idiomas fluentemente, tinha habilidades literárias. De acordo com o projeto do estudante do ensino médio Kekule, três casas foram construídas! Depois de deixar a escola, August foi para Giessen para estudar na universidade. Na universidade, August ouviu pela primeira vez o nome de Justus Liebig. Kekule decidiu assistir às palestras do famoso cientista, embora não estivesse interessado em química. O primeiro trabalho científico de Kekule sobre o ácido amilsulfúrico foi muito apreciado pelo professor Bill. Para ela, em junho de 1852, o Conselho Acadêmico da Universidade concedeu-lhe o doutorado em química. Depois de se formar na universidade, o jovem cientista trabalhou por algum tempo na Suíça com Adolf von Plant, e depois mudou-se para Londres, onde foi recomendado o laboratório de John Stenhouse. A questão da valência era extremamente interessante para Kekule, que aos poucos amadureceu as ideias de verificação experimental de certas proposições teóricas, que decidiu apresentar em seu artigo. Nela, Kekule fez uma tentativa de generalizar e expandir a teoria dos tipos desenvolvida por Gerard. Na primavera de 1855, Kekule deixou a Inglaterra e retornou a Darmstadt. Ele visitou as universidades de Berlim, Giessen, Göttingen e Heidelberg, mas não havia vagas. Então ele decidiu pedir permissão para ser nomeado Privatdozent em Heidelberg. Kekule dedicou todo o seu tempo livre ao trabalho de pesquisa. Ele concentrou sua atenção no ácido fulmínico e seus sais, cuja estrutura ainda não estava clara. Ele conseguiu expandir e complementar a teoria dos tipos. Kekule adicionou mais um aos principais - um tipo de metano. Ele delineou suas conclusões no artigo “Sobre a constituição do fulminato de mercúrio”. No artigo “Sobre a Teoria dos Radicais Poliatômicos”, Kekule formulou as principais disposições de sua teoria da valência. Ele generalizou as descobertas de Frankland, Williamson e Odling e desenvolveu a questão da capacidade de ligação dos átomos. No artigo “Sobre a composição e transformações dos compostos químicos e a natureza química do carbono”, Kekule fundamentou a tetravalência do carbono em compostos orgânicos. Ele também observou que a tentativa de Gerard de reunir todas as reações químicas sob um princípio geral - dupla troca - não se justifica, uma vez que existem reações de combinação direta de várias moléculas em uma. Kekule surgiu com ideias completamente novas, ideias sobre cadeias de carbono. Foi uma revolução na teoria dos compostos orgânicos. Estes foram os primeiros passos na teoria da estrutura dos compostos orgânicos. No final de 1858, Kekule partiu para Ghent, onde continuou seu trabalho de pesquisa. "... Kekule começou a estudar a estrutura do benzeno e seus derivados, o que exigia, antes de tudo, encontrar meios adequados para apresentar material educacional na seção de compostos aromáticos", escreve K. Manolov, que pela primeira vez as fórmulas de compostos orgânicos foram apresentados de acordo com a teoria atômica... Ele também conhecia a teoria de Butlerov, que ele ainda não aceitava totalmente, mas não podia rejeitar... Os átomos na molécula influenciam-se mutuamente, e as propriedades da molécula dependem do arranjo dos átomos. Kekule imaginou cadeias de carbono na forma de cobras. Elas se contorceram, assumiram uma variedade de posições, deram ou adicionaram átomos, transformando-se em novos compostos. Kekule tinha um grande dom de imaginação e, fechando sua olhos, ele realmente imaginou uma imagem de transformações milagrosas de uma molécula em outra. E ainda não tinha sido capaz de imaginar a estrutura do benzeno. Como os seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio estão dispostos em sua molécula? Não fiz dezenas de suposições, mas, refletindo, descartei. Cansado do trabalho, Kekule deixou de lado as folhas rabiscadas e levou a cadeira até a lareira. Um calor agradável envolveu gradualmente o corpo e o cientista adormeceu. Mais uma vez, seis átomos de carbono apareceram em sua mente, formando formas bizarras. A “cobra” de seis átomos continuamente “se mexeu” e de repente, como se estivesse com raiva de alguma coisa, começou a morder o rabo com ferocidade, depois agarrou-o com força pela ponta e congelou. Não, não é uma cobra, este é o anel da Condessa Görlitz, que Justus Liebig entregou a Kekula. Sim, na palma da mão há um anel - uma cobra de platina entrelaçada com uma de ouro. Kekule estremeceu e acordou. Que sonho estranho! E durou apenas um momento. Mas os átomos e moléculas não desapareceram diante de seus olhos, na realidade ele continuou a se lembrar da ordem de disposição dos átomos em uma molécula, vista em um sonho. Talvez esta seja a solução? Kekule esboçou apressadamente uma nova forma de corrente em um pedaço de papel. A primeira fórmula do anel do benzeno... A ideia de um anel benzênico deu um novo impulso à pesquisa experimental e teórica. Kekule enviou o artigo "Sobre a estrutura dos compostos aromáticos" a Wurtz, que o apresentou à Academia de Ciências de Paris. O artigo foi publicado no Boletim da Academia em janeiro de 1865. A ciência foi enriquecida por mais uma nova e excepcionalmente frutífera teoria da estrutura dos compostos aromáticos. Outras pesquisas nesta área levaram à descoberta de vários compostos isoméricos, muitos cientistas começaram a realizar experimentos para elucidar a estrutura de substâncias aromáticas, propuseram outras fórmulas de benzeno ... em toda parte. Com base em sua teoria, Kekule previu a possibilidade da existência de três compostos isoméricos (orto, meta e para) na presença de dois substituintes no anel benzênico. Outro campo de atividade aberto antes dos cientistas, surgiu a possibilidade de sintetizar novas substâncias. Na Alemanha, Hoffmann trabalhou nisso, Bayer, na França - Wurtz, na Itália - Cannizzaro, na Rússia - Butlerov e outros." A fórmula de Kekule para o benzeno também levantou inúmeras objeções. Como G. V. Bykov: "A. Klaus em 1867 chamou a atenção para o fato de que o benzeno é diferente em suas propriedades do etileno, que teria que se assemelhar a julgar pela fórmula de Kekule, e propôs suas fórmulas com ligações cruzadas. A. Ladenburg em 1869 observou que , de acordo com a fórmula de Kekule, deveria haver dois isômeros para produtos de substituição em carbonos vizinhos, e propôs sua própria fórmula, prismática. A. Kekule escreveu em 1869 que considerava essas objeções “não muito pesadas” e citou uma série de reações que foram bem explicadas por sua fórmula, que também lhe pareceu “mais elegante e simétrica” do que outras. Em 1872, ele tentou afastar totalmente as objeções levantadas propondo a chamada hipótese de oscilação, segundo a qual um átomo de carbono em algum momento colide uma vez com um e duas vezes com outro átomo vizinho, e no momento seguinte - vice-versa. Esses acertos, segundo Kekule, correspondem a ligações simples e duplas. A discussão sobre a estrutura do anel benzênico continuou por muitos anos. A fórmula prismática de A. Ladenburg foi refutada experimentalmente, as fórmulas conhecidas de G. Armstrong e A. Bayer foram apresentadas, cujo significado físico era ainda menos claro, etc. a grande maioria dos compostos aromáticos; apenas as seguintes disposições eram importantes: os átomos de carbono estão localizados simetricamente (nos cantos de um hexágono regular) e todos eles são equivalentes entre si. Autor: Samin D. K.
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